א. כתב הרמב"ם בהלכות יום טוב (פרק ו' הלכה יז, ויח), חייב אדם להיות שמח וטוב לב הוא ובניו ואשתו וכל הנלוים אליו במועדי ישראל, שנאמר ושמחת בחגך, ואין שמחה אלא בבשר ויין, וכשהוא אוכל ושותה חייב להאכיל גם לגר ליתום ולאלמנה עם שאר העניים האומללים. אבל מי שנועל דלתות חצרו ואוכל ושותה הוא ואשתו ובניו, ואינו מאכיל ומשקה לעניים ולמרי נפש, אין זו שמחת מצוה של החג, אלא שמחת כריסו, ועל העושה כן נאמר (הושע ט, ד) זבחיהם כלחם אונים להם כל אוכליו יטמאו כי לחמם לנפשם, ושמחה זו קלון היא להם, שנאמר (מלאכי ב, ג), וזריתי פרש על פניכם פרש חגיכם. עכ"ל. וכן הוא בזוהר הקדוש (פרשת יתרו דף פח:) ובכולהו חגין בעי בר נש ליחדי ולמחדי למסכני, ואי איהו חדי בלחודוי ולא יהיב למסכני, עונשיה סגי, דהא לא יהיב חידו לאחרי, ועליה כתיב (מלאכי ב), וזריתי פרש על פניכם פרש חגיכם. ע"כ. ובפרט בחג הסוכות צריך לשתף בשמחתו את העניים והאביונים, וכמו שאמרו בזוה"ק (פר' אמור דף קד.) ומאן דיתיב בצלא דמהימנותא איבעי ליה למחדי ולקבלא אושפיזין עלאין קדישין, ובעי למחדי למסכני, דהא חולקא דאינון אושפיזין עילאין דזמין, דמסכני הוא, ואי לא יהיב להון חולקיהון, כולהו קיימי מניה ואמרי (משלי כג, ו) אל תלחם את לחם רע עין וכו'. [חזו"ע סוכות עמו' תסה].
ב. מצוה לשמוח בחג בבשר ויין, ואף על פי שעיקר המצוה בבשר בהמה, מי שאינו יכול לאכול בשר בהמה מטעמי בריאות או כשרות, יכול לקיים מצות שמחה בבשר עוף. ומצוה לשמח את הנשים בראוי להם, דהיינו בבגדים ותכשיטין נאים, כאשר תשיג ידו. ואת הקטנים בראוי להם, בקליות ואגוזים, ובממתקים. [יחו"ד ח"ו סי' לג].
ג. מצות שמחה בחג נוהגת בין ביום טוב בין בחול המועד. וראוי לכבד את החג בכסות נקיה, גם בחול המועד.
ד. אף על פי שמצוה לשמוח בכל המועדות, בחג הסוכות היתה במקדש שמחה יתירה, שנאמר: ושמחתם לפני ה' אלהיכם שבעת ימים. כיצד היו עושים? בערב יום טוב הראשון היו מתקינים בבית המקדש מקום לנשים למעלה, ולאנשים למטה, כדי שלא יתערבבו אלו עם אלו, ומתחילים לשמוח ממוצאי יום טוב הראשון. וכן בכל יום ויום מימי חול המועד, מאחר הקרבת תמיד של בין הערבים עד סוף כל הלילה. והיאך היתה שמחה זו? החליל מכה לפניהם ומנגנים בכינור ומצלתיים, ומרקדין ומספקין ומטפחין ומפזזין ומכרכרין כל אחד ואחד כפי מה שיודע, ואומרים דברי שירות ותשבחות. ומצוה להרבות בשמחה זו. ולא היו עושים אותה עמי הארץ, וכל מי שירצה, אלא גדולי חכמי ישראל וראשי הישיבות והסנהדרין והחסידים והזקנים ואנשי מעשה, הם הם שהיו מרקדים ומספקים ומנגנים ומשמחים בבית המקדש בימי חג הסוכות, וכל העם האנשים והנשים כולם באים לראות ולשמוע. [ילקוט יוסף מועדים עמוד קפא, חזון עובדיה סוכות, שם].
ה. כתב הרמב"ם (פ"ח מהל' לולב הלכה טו): השמחה שישמח האדם בעשיית המצוה ובאהבת האל שציוה עליהן, עבודה גדולה היא להקדוש ברוך הוא. ומעבודת השם היא, וכל המונע עצמו משמחה זו, ראוי להפרע ממנו, שנאמר בקללות תחת אשר לא עבדת את ה' אלהיך בשמחה ובטוב לבב. וכל המגיס דעתו וחולק כבוד לעצמו ומתכבד בעיניו במקומות אלו, בהמנעו משמחה של מצוה זו, הוא חוטא ושוטה, ועל זה הזהיר שלמה ואמר (משלי כה כו), אל תתהדר לפני מלך. ואדרבה כל המשפיל עצמו ומיקל גופו במקומות אלו, הוא הגדול והמכובד העובד את ה' מאהבה. וכן נאמר בדוד מלך ישראל, (שמואל ב ו, כב) ונקלותי עוד מזאת והייתי שפל בעיני, ואין הגדולה והכבוד אלא לשמוח לפני ה' בשמחה של מצוה, שנאמר והמלך דוד מפזז ומכרכר לפני ה'. ולכן מצוה רבה לשמוח בשמחת התורה בטיפוח וריקוד ובשירות ובתשבחות, אבל אסור להשמיע כלי שיר ביום טוב. ואסור לטפח ולרקד ביום טוב של סוכות, כמו בכל יו"ט, זולת בשמחת תורה בלבד שהתירו לכבוד התורה. [ילקוט יוסף מועדים עמוד קפא, חזון עובדיה סוכות, עמוד תסד].
ו. פשט המנהג בארץ ישראל לשמוח בכל לילה של חג סוכות, ממוצאי יום טוב הראשון, עד מוצאי יום טוב האחרון, ומנגנים בכלי זמר בחול המועד. וכן המנהג בארץ ישראל לעשות זכר לשמחת בית השואבה בשירים ותשבחות עם כלי זמר בלילי חול המועד סוכות, ועל זה נאמר: "וגילו ברעדה", במקום גילה שם תהא רעדה (ברכות ל:), לשמור על גדרי הצניעות ולא יתערבו אנשים ונשים יחדיו, (סוכה נב.). ויהיה מחנינו קדוש. ויהיו כל מעשינו לשם שמים. [ילקוט יוסף מועדים עמוד קפא, חזון עובדיה סוכות עמוד רכ].