א. כתוב בתורה: עשר תעשר את כל תבואת זרעך היוצא השדה שנה שנה. ודרשו חז"ל: שאין מעשרין מן החדש על הישן, ולא מהישן על החדש. והכוונה שאין לעשר מפירות שנה זו על פירות שנה שעברה ולא מפירות שנה שעברה על פירות שנה זו. ואפי' אם עבר והפריש תרומות ומעשרות בדרך זו לא הועיל כלום, וצריך לחזור ולהפריש תרומות ומעשרות כהלכה. ומהיכן מונים? בירקות מונים מיום א' בתשרי, שאין לתרום ולעשר מפירות שנלקטו לפני יום ראש השנה על פירות שנלקטו לאחר ראש השנה. ובאילנות מונים מיום ט"ו בשבט, שהוא ראש השנה לאילנות. לפיכך אתרוג שנלקט לפני ט"ו בשבט אין תורמים ומעשרים ממנו על אתרוג שנלקט אחר ט"ו בשבט, וכן להיפך. ודוקא באתרוג הולכים אחר לקיטתו, אבל בשאר אילנות הולכים בהם אחר חניטה.
ב. בשנה הראשונה והשניה לשמיטה מפרישין מן הפירות מעשר ראשון ומעשר שני, וכן בשנה הרביעית והחמישית לשמיטה. אבל בשנה השלישית והששית לשמיטה מפרישין מעשר ראשון ומעשר עני. ואחד בתשרי הוא ראש השנה למעשר תבואה וקטניות, וכל שהגיעו לעונת המעשרות לפני ראש השנה של שנה שלישית לשמיטה, אע"פ שנגמרו ונאספו בשלישית, מפרישים מהם מעשר שני. ואם לא באו לעונת המעשרות אלא לאחר ראש השנה של שלישית מפרישים מהם מעשר עני.
ג. ט"ו בשבט הוא ראש השנה לאילנות, וכל פירות האילן שבאו לעונת המעשרות קודם ט"ו בשבט של שנה שלישית לשמיטה, אע"פ שנגמרו ונאספו בסוף שנה שלישית מפרישים מהם מעשר שני, וכל שבאו לעונת המעשרות לאחר ט"ו בשבט, מפרישים מהם מעשר עני. וכן אם באו לעונת המעשרות קודם ט"ו בשבט של שנה רביעית אע"פ שנגמרו ונאספו ברביעית מפרישים מהם מעשר עני. ואם באו לעונת המעשרות אחר ט"ו בשבט מתעשרים להבא דהיינו מעשר שני. והירק בשעת לקיטתו עישורו, ולכן אם נלקט אחר ראש השנה של שלישית אע"פ שבא לעונת המעשרות ונגמר בשנייה מפרישים ממנו מעשר עני. ואם נלקט ברביעית מעשר שני. והאתרוג שנלקט אחר ט"ו בשבט של שנה שלישית, מפרישים ממנו מעשר עני, אע"פ שנגמר בשניה. וכן אם נלקט ברביעית קודם ט"ו בשבט מפרישים ממנו מעשר עני, נלקט ברביעית לאחר ט"ו בשבט מפרישים ממנו מעשר שני.
ד. הקונה פירות מהשוק וחושש שלא הופרשו מהם תרומות ומעשרות, ואומר בנוסח ההפרשה: "ומעשר עני הרי הוא בדרומו, והריני מפקיר נכסי וזוכה בו" הנוהג כן יש לו על מה שיסמוך. אבל מי שיש לו פירות וירקות משדהו ובגינתו, חייב לתת מעשר עני או דמיו לעניים, ואם לאו הרי הוא כגוזל מתנת עניים. ועל כל פנים הפירות נתקנו כהלכה אלא שחיסר מצות נתינה לעניים.
ה. בשעת הדחק ואונס גמור מותר להפריש תרומות ומעשרות בלי ברכה במקום מטונף, והוא הדין לשאר מעשה המצוות, בין במצוות של תורה בין במצוות דרבנן. ובין במעשה מצוה שהוא הכשר למצוה, כמו שחיטה, טבילת נדה, תרומות ומעשרות, וכדו', בין כשמעשה המצוה עצמו הוא קיום המצוה, כמו לולב, ספירת העומר (בלא ברכה) שמותר לעשותן במקום מטונף, שעדיף שיקיים המצוה בלי שום כוונה והרהור במקום מטונף, ולא יתבטל מכל וכל מהמצוה. וכל שכן שרשאי לעשות שם צדקה וחסד, שהן מצוות שבין אדם לחבירו, שאינן צריכות מחשבה לשם מצוה. [יביע אומר חלק ו' חלק יורה דעה סימן כט].
ו. אנשים שדרים בחוץ לארץ, וחפצים לזכות בקיום המצוות התלויות בארץ, כגון הפרשת תרומות ומעשרות, שביעית, וכדומה, העיקר להלכה שיכולים לקיימם על ידי שימנו שליח שיעשה מצוות הללו בשליחותם.
ז. אין מצות הפרשת תרומות ומעשרות חובה עליו אלא כשרוצה לאכול ממה שמרים תרומה ומעשר, אבל כשאינו רוצה לאכול מהפירות, אינו חייב במצוה. [יביע אומר ח"ו חיו"ד סי' כט. יחוה דעת חלק ה' סימן ד' עמוד כא].
ח. הנוהגים שלא לברך על הפרשת תרומות ומעשרות, (שחייבים במעשרות בודאי) אין כל טעם למנהגם זה, ויש לבטל מנהגם. ואף בפירות גוי שנתמרחו ביד ישראל, יש לברך על הפרשת התרומות והמעשרות. [יחוה דעת חלק ו' סימן נט עמוד חצר].
ט. שדה של גוי שנקצרה על ידי ישראל בקבלנות, במכונה (קומבין) יש אומרים שפטורה מהפרשת תרומות ומעשרות. ויש חולקים.
י. הדבר ברור שאין להתיר לטעום מירקות טבלין עד שיעשרן. ולא אמרינן בכהאי גוונא אוכל והולך ואחר כך מפריש, כדין תרומת וחלת חו"ל. וגם בעינן בהו מן המוקף, אע"פ שהירקות מעולם לא נתחייבו בתרומות ומעשרות מן התורה.
יא. ענבים הנמכרים בשוק על ידי גויים, שגדלו בקרקע שלהם, ומסתמא עומדים הם לאכילה, וקנה מהם ישראל ועשה מהם יין, פטור מלהפריש מהם תרומות ומעשרות. וכן מנהג ירושלים ת"ו. ומכל שכן אם קנאם ישראל לאכילה. ורק כשידוע הדבר שהגוי בצרם מהכרם על דעת למוכרם לעשות מהם יין, חייבים להפריש מהם תרומות ומעשרות, ומברך על זה אשר קדשנו במצותיו וצונו להפריש תרומות ומעשרות. [יביע אומר חלק י' סי' יא עמ' ריט. יחוה דעת חלק ג' סימן פב עמוד רעה].
יב. זיתים ירוקים הנקנים מן הגויים, שהדרך לכבוש אותם במים ולהחליף מימיהם פעמים מספר עד שתפוג מרירותם, ואחר כך כובשים אותם במי מלח או חומץ עד שיהיו ראויים לאכילה, הרי אלו פטורים מתרומות ומעשרות, ואין זה נחשב לגמר מלאכה על ידי ישראל לחייבם בתרומות ומעשרות.
יג. וכן הדין בשמן הנעשה משומשמין של גויים שפטור מתרומות ומעשרות, שאין להפריש תרומות ומעשרות אלא מהיוצא מזיתים וענבים בלבד, ולא משמן שומשמין, והרוצה להחמיר ולהפריש תרומות ומעשרות מן השמן של שומשמין אין זה מברך, דהוי ברכה לבטלה. ולכן שמן סויה הנעשה בבית החרושת לשמן בחיפה, מפולי סויה המובאים מארצות הברית, בבעלות גוים, אין צריך להפריש תרומות ומעשרות מן השמן, שלא הצריכה התורה להפריש תרומות ומעשרות אלא משמן יצהר דהיינו שמן זית, ולא משאר פירות. [יביע אומר חלק ט חלק יורה דעה סימן כט עמוד שכז].
יד. הלוקח צימוקים מן הגוי, שגדלו בקרקע של גוי, ועשו מהם יין, פטור מלהפריש מהם תרומות ומעשרות, שסתם צימוקים נעשו לאכילה, ולא על דעת לעשות מהם יין. [יחוה דעת חלק ג' סימן פב עמוד רעט].
טו. האוכל שומשמין כמות שהם, חייב להוציא מהם תרומות ומעשרות, וכן כל כיו"ב.
טז. פירות של שדה גוי שנתמרחו או נגמרה מלאכתן ע"י ישראל, חייבים בהפרשת תרומות ומעשרות בברכה. ואין לחשוש בזה משום ספק ברכות להקל. וכן פירות חו"ל שנתמרחו או נגמרה מלאכתן בארץ ישראל, חייבים בהפרשת תרומות ומעשרות.
יז. פירות חו"ל שבאו לארץ ישראל, (לאחר שנגמרה מלאכתן בחו"ל) העיקר לדינא שפטורים מתרומות ומעשרות ואין צריך להחמיר בזה. ופירות ארץ ישראל שיוצאים לחוץ לארץ, פטורים מתרומות ומעשרות, מכח ספק ספיקא, שמא הלכה כהב"ח וסיעתו שאפילו אם נתמרחו בא"י פטורים, ושמא נתעשרו בא"י, ועוד שתרו"מ בזמן הזה הם רק מדרבנן, ואפילו בספק אחד ספיקם לקולא, לדעת רוב האחרונים. [יביע אומר ח"י חיו"ד סי' מו עמוד רצה].
יח. תרומה שנפלה לתבשיל, וטרם שעמדו על שיעורו לראות אם יש ששים כנגדה (שבתערובת מין בשאינו מינו בתרומה בטל בששים), ונשפך מהתבשיל ואי אפשר לעמוד על שיעורו, אזלינן בזה לקולא, שכבר נתבאר דתרומה בזמן הזה הוא מדרבנן.
יט. פשט המנהג לחלל מעשר שני כמה פעמים על שוה פרוטה שבמטבע כסף, ואח"כ מחללים את המטבע על שוה פרוטה, שבמטבע אחר, והמטבע הראשון יוצא לחולין, ומותר לעשות כן לכתחלה, ואין בזה פקפוק כלל. [יביע אומר ח"ט חלק יורה דעה סי' כח עמ' שכה].
כ. מותר לקנות פירות וירקות מחנויות שיש להם הכשר מהרבנות המקומית, והממונה מטעמם מפריש תרומות ומעשרות, ואף שיש קצת ספק אם הופרשו תרומות ומעשרות בשוק הסיטונאים, שלפעמים ישנם קצת סוחרים המבריחים סחורתם משם כדי שלא יטלו מהם תרומות ומעשרות. מכל מקום כיון שעל כל פנים הרוב הוא מתוקן, ובצירוף שיש ג"כ פירות הגדלים בקרקעות של גוים, ונתמרחו על ידי גוים, שפטורים מתרומות ומעשרות, הילכך מותר לקנות פירות מן השוק, ואין צריך לעשרם, והמחמיר על עצמו ומפריש מהם תרומות ומעשרות תבא עליו ברכה. [יביע אומר חלק ט' סימן ל עמוד שכח].