א. נאמר בתורה (ויקרא יב, ג): וביום השמיני ימול בשר ערלתו, ולכן יש להזדרז למולו ביום השמיני, ולא לדחות המילה לימים שאחריו, ולבטל מצות וביום השמיני וגו'. אבל אם התינוק חלה והרופאים חוששים לאשר למולו ביום השמיני, יש לדחות המילה, ומיד כאשר יתאפשר למולו יש להזדרז למולו, ולא לדחות המילה. [אלא שפעמים שיש להמתין שבעה ימים מאז שהתינוק נעשה בריא, וכן אין למול מילה שלא בזמנה בימי חמישי ושישי ושבת, וכאשר יבואר להלן]. [ילקו"י שובע שמחות חלק ב' עמוד כו]
ב. אין מלין אלא ביום, ואפילו מילה שלא בזמנה אין מלין אותה אלא ביום. ואין מלין אלא משתנץ החמה ביום השמיני ללידתו, עד השקיעה. ואם מל משעלה עמוד השחר [שהוא שעה וחומש בשעות זמניות קודם הזריחה], יצא, ואין צריך לחזור ולהטיף דם ברית. ולכן אם אי אפשר למולו אחר הנץ החמה, שעת הדחק כדיעבד דמי, ומותר למולו משעלה עמוד השחר. [ילקו"י שובע שמחות חלק ב' עמוד כח]
ג. אם עבר יום השמיני והאב לא קיים את מצות מילה, אין עליו עונש נידוי, אבל איבד שכר מצוה בזמנה בעולם הבא, שהוא עונש קשה יותר מנידוי, ולכן יש להסביר זאת לאותן טועים שקובעים את מועד הברית ביום שהדבר נוח להם, או ביום שאולם השמחות פנוי. [ילקו"י שובע שמחות חלק ב' עמוד כט]
ד. אם התינוק נולד בארה"ב, והגיעו לארץ למולו ביום השמיני כאן, ובגלל הפרשי השעות עדיין לא הגיע יום השמיני, ולפי השעות של ארה"ב עדיין הוא בליל השמיני, אף על פי כן מלין אותו ביום השמיני לפי מקום המילה. [ילקו"י שובע שמחות חלק ב עמוד כט]
ה. אף על פי שכל היום כשר למצות מילה, מכל מקום זריזין מקדימין למצוות, ומלין מיד בבוקר, ולכן אין להשהות מצות מילה לאחר חצות היום, בכדי שיבואו המוזמנים ויהיה ברוב עם הדרת מלך, שהרי מצות זריזין מקדימין למצוות, חשובה יותר ממצות ברוב עם הדרת מלך. וראוי להקדים המילה ככל האפשר, ולהשתדל לערוך המילה קודם חמש שעות מהיום, ולא להשהותה לאחר חמש שעות מן היום, שנראה כאילו מצות מילה בזויה עליו חס ושלום. [וכמו שכתב האור זרוע]. [ילקו"י שובע שמחות חלק ב עמוד כט]
ו. היכא דאפשר יש לחזר שיהיו עשרה אנשים בעת המילה. אבל היכא דאי אפשר מלין גם כשאין עשרה. ולכן אם מאחרים עריכת הברית לשעות אחר הצהרים, בכדי שיוכלו לקיימה במנין עשרה, שאם יקדים לערוך את המילה בשעות הבוקר ולפני הצהרים, יצטרך לוותר על עשייתה במנין, אפשר להתיר להשהותה כדי לעשותה במנין. ובפרט שיודע שכולם משכימים למלאכתם ולתורתם, ואפשר שלא יזדמן לו מנין בעת עשיית הברית. [ילקו"י שובע שמחות חלק ב עמ' ל]
ז. אם חלה המילה בתעניות צבור שאי אפשר לעשות סעודה, לא יעשו את המילה בסוף היום כדי שיעשו הסעודה מיד אחרי הברית בלילה, אלא יעשו את המילה בבוקר, כזריזין המקדימין למצוות, ואת הסעודה יעשו בלילה. ואם קשה לעשות הסעודה במוצאי הצום יכולים לדחותה למחרת הצום. ואם אבי הבן נמצא בבית הכנסת, לא יאמרו וידוי, אלא יתחילו מסדר התחינות ליום התענית. ואם אבי הבן יצא לחוץ, יאמרו גם וידוי. [שם עמו' לא]
ח. תינוק שנולד בבין השמשות שהוא ספק יום ספק לילה, מונים לו שמונה ימים מהלילה, ונימול ליום השמיני של מחרתו. וכן אם יש ספק אם נולד קודם השקיעה או אחר השקיעה, מונים שמונה ימים מהלילה. ועל אבי הבן לרשום במדוייק את רגע הלידה, וכל שיש ספק בדבר עליו להיוועץ במורי הלכה בדבר קביעת מועד הברית. [שם עמוד לא]
ט. תינוק הנימול לשמונה, ואירע אונס שלא הספיקו למולו ביום השמיני עד ששקעה השמש, וכגון שהמוהל נתעכב מלהגיע מסיבת אונס, עד ששקעה החמה, והצבור המתין לו באולם, והכל היה מוכן למילה, שורו טבוח ויינו מזוג, ואם לא ימולו את התינוק יהיה הפסד גדול לאבי הבן וגם כבוד הבריות, יש לסמוך להקל למולו מיד, בזמן בין השמשות, ולא לדחות המילה למחרת, ולבטל מצות עשה של "וביום השמיני ימול בשר ערלתו". ורשאים גם כן לברך כל ברכות המילה. משום ספק ספיקא, שמא הלכה כרבינו תם שעדיין יום גמור הוא (עד כשיעור מהלך שלשה מיל ורביע), ואת"ל שהלכה כהגאונים, שמא הלכה כר' יוסי (בשבת לה.) דס"ל דבין השמשות של ר' יהודה (הוא בין השמשות שלנו) יום הוא, ועוד שמא בכלל הדין של בין השמשות יום הוא. ואמנם אם עבר זמן "בין השמשות" והגיע "צאת הכוכבים", אין למולו, כי מילה בלילה פסולה, אלא יש לדחות המילה למחרת ביום. [ואין למול גם בזמן בין השמשות של רבינו תם]. [ילקו"י שובע שמחות ב' עמוד לב. יביע אומר ח"ו חיו"ד סי' כג, וח"ז חיו"ד סי' כד אות ו'. ושם הביא שיש מי שכתב לפקפק על זה דחשיב ספק ספיקא משם אחד, אך כבר דחה זאת בח"ו הנז', והוסיף נופך בח"ז, שכל ענין ס"ס משם אחד שמחמירים בו, אינו אלא מדרבנן, כמבואר בהרבה אחרונים, וא"כ אין להחמיר בזה במקום מצות עשה של תורה וכו'. ע"ש].
י. תינוק שמלו אותו בלילה לאחר צאת הכוכבים, אף על פי שביטל מצות מילה כתיקונה, מכל מקום אין צריך לחזור ולהטיף דם ברית למחר. וכדעת מרן הבית יוסף, ושלא כדברי החולקים. [ולדעת הרמ"א אם עברו ומלו בלילה צריך להטיף דם ברית]. [ילקו"י שובע שמחות ח"ב עמוד לד. שו"ת יביע אומר חלק ז' חלק יורה דעה סימן כד]
יא. אם עברו ומלו את התינוק בתוך שמונה ימים, אין צריך להטיף דם ברית. ונראה שגם הרמ"א מודה לזה. [ילקו"י שובע שמחות חלק ב עמוד לה]
יב. מילה הטעונה תיקון שחייבים לעשותו מן הדין, דהיינו ציצין המעכבין את המילה, צריך לעשות את התיקון ביום, ולא בלילה. אבל דברים לשופרא דמילתא, שבשבת אין חוזרין עליהם, כגון הורדת עור הפריעה כשהאבר קטן, יכול לעשותן בלילה. ולכן בשעת הדחק כגון שבא המוהל להחליף התחבושת ורואה ציץ שאינו מעכב, או שנדבק עור הפריעה בחריץ ויש לו טירחה רבה לבוא שוב במיוחד ביום כדי לתקן, וכל שכן אם חושש שאם ימתין עד למחר יכול הציץ להדבק לעטרה ויהא צער לתינוק בשעה שיפרידנו, יכול להורידו אף בלילה. [ילקו"י שובע שמחות ב עמוד לה]
יג. מותר לאבי הבן המוהל והסנדק לאכול ביום המילה קודם הברית, ואין זה דומה לשאר מצוות, כמו לולב ובדיקת חמץ, שאסור לאכול קודם קיום המצוה. [שובע שמחות ב עמוד לז]